Sejarah Piala Oscar Pertama, Digelar Pada 16 Mei 1929

Tidak seperti masa sekarang, pemenang Piala Oscar pertama, sebagaimana kemudian dikenal sebagai patung berlapis emas yang didambakan, diumumkan sebelum upacara penghargaan itu sendiri.

Pada saat Piala Oscar pertama, suara baru saja diperkenalkan ke dalam film, yaitu The Jazz Singer milik Warner Bros.

Film tersebut menjadi film 'talkie' pertama namun tidak diizinkan untuk bersaing dalam kategori Film Terbaik, karena The Academy memutuskan bahwa tidak adil membiarkan film bersuara bersaing dengan film bisu.

Pemenang Best Picture resmi pertama adalah film Wings yang disutradarai oleh William Wellman.

Wings adalah film termahal pada masanya, dengan anggaran sebesar 2 juta Dollar AS, menceritakan kisah dua pilot Perang Dunia I yang jatuh cinta pada perempuan yang sama.