Pengepungan oleh pasukan Mataram pun dilakukan dengan mengirimkan lima ekspedisi di masa Sultan Agung. Pertama pada tahun 1620 dengan melibatkan 70 ribu melawan 30 ribu pasukan Surabaya. Pengepungan pertama ini gagal karena persediaan bagi pasukan Mataram yang tidak cukup.
Keberhasilan penaklukan Surabaya terjadi pada pengepungan kelima pada tahun 1625, dimana pasukan Mataram dipimpin langsung oleh Tumenggung Mangun Oneng dibantu oleh Tumenggung Yuda Prasena, dan Tumenggung Ketawangan, mengepung Surabaya. Sultan Agung kemudian menyusun taktik untuk membendung Sungai Brantas.
Tak cukup di situ pasukan Mataram membatasi pasukan air ke kota dan meracuni sisa pasokan air dengan menggunakan bangkai binatang. Pengepungan di darat juga turut dilakukan, hal ini membuat Surabaya kekurangan makanan dan perlengkapan hidup lainnya. Tercatat hanya rute laut ke Makassar yang terbuka dan bisa dimanfaatkan untuk menyalurkan logistik dan keperluan hidup lainnya.
Pengepungan ini konon membuat efek besar bagi Surabaya dan masyarakatnya. Kelaparan akut konon terjadi di Surabaya, maka Jayalengkara Adipati Surabaya saat itu memanggil dewan bangsawan kota. Saat Surabaya tidak bisa lagi bergerak akibat pengepungan Mataram yang sedemikian rapatnya, maka Adipati Jayalengkara akhirnya terpaksa menyerah. Sultan Agung pun berhasil menaklukkan Surabaya.
(Awaludin)