Kata “Rogo” disetarakan dengan “Rowo”(rawa), dan “Pono” dengan “bono” yang diambil dari lanskap Buwono. Hal itu merujuk pada situasi wilayah Madiun yang dulunya merupakan rawa yang besar.
“Jogorogo dapat dipahami sebagai perbatasan rawa, sedangkan Ponorogo merupakan perubahan linguistik selanjutnya”.
Yang tidak kalah misterius lagi adalah fisik dan karakter atau watak orang-orang Ponorogo yang berbeda dengan orang-orang kabupaten lain di sekitarnya.
Orang Ponorogo memiliki pribadi yang lebih mandiri, lebih sadar diri, lebih berani tapi juga gegabah, lebih bergairah, namun juga lebih kasar dibanding orang Jawa lainnya di Jawa Timur dan Jawa Tengah.
Perangai orang Ponorogo ada kemiripan dengan orang Madura. “Mereka merupakan orang yang segera siap untuk menarik pisau dan mendinginkan rasa dendam mereka dengan bacok”.
Adanya karakter yang keras atau brangasan itu diduga memiliki hubungan erat dengan tingginya angka kejahatan di Ponorogo pada masa lalu.