Pada pernikahan keduanya di tahun 1807, atas permintaan dari Sultan Hamengkubowono III, dia menikah dengan putri dari Raden Tumenggung Natawijaya III yang merupakan seorang bupati dari Panolan Jipang, Kesultanan Yogyakarta, bernama Raden Ajeng Supadmi. Pada pernikahannya ini, dia dikaruniai seorang anak yang bernama Pangeran Diponingrat.
Setelah tiga tahun menjalin pernikahan, dia memilih untuk bercerai dan memutuskan untuk menikah kembali dengan R.A Retnadewati tahun 1808 yang merupakan seorang putri kiai di wilayah selatan Yogyakarta. Lantaran istri pertamanya yaitu Ayu Retno Madubrongto dan istri ketiganya R.A Retnadewati meninggal saat Pangeran Diponegoro tinggal di Tegalrejo.
Pada 1810, Pangeran Diponegoro menikah dengan Raden Ayu Citrawati yang merupakan putri dari Raden Tumenggung Rangga Parwirasentika dengan salah satu istri selir. Tak lama saat melahirkan anak pertamanya yang diberi nama Raden Mas Singlon, istrinya meninggal karena kerusuhan Madiun.
Kelima kalinya, Pangeran Diponegoro menikah pada tahun 1814 dengan Raden Ayu Maduretno yang merupakan putri dari Raden Rangga Prawiradirjo III dengan Rati Maderetna putri dari Hamengkubowono II. Istrinya diangkat menjadi permaisuri dengan gelar Kanjeng Ratu Kedaton I tahun 1828.
(RIN)
(Rani Hardjanti)