Sang Pangeran memulai pelatihan di Perguruan Tinggi Pelatihan Militer Sandhurst pada 2005. Kemudian mendapat penugasan pertamanya di Afghanistan pada akhir 2007, dan melanjutkan pelatihan sebagai pilot helikopter Apache.
Kapten Harry Wales mendapat penugasan kedua di Afghanistan sebagai pilot Apache pada September 2012 dan Januari 2013. Tetapi, ia berhenti dari penugasan lini depan militer dan kemudian bekerja di belakang meja pada 2014.
Peran Harry dalam dunia militer telah meningkatkan popularitasnya di Inggris dan membantu menampik reputasi yang sebelumnya dikenal sebagai anak liar kerajaan. Meskipun, ada sedikit insiden pada 2012 ketika ia difoto sedang berada di pesta bugil dan bermain biliar di sebuah kamar pribadi di Las Vegas.
Dia kemudian akan kembali bekerja di Departemen Pertahanan untuk program kemampuan pemulihan. Sementara Harry mempertimbangkan kesempatan kerja jangka panjang lainnya, dan melanjutkan keterlibatannya dalam Invictus Games, gelaran olahraga internasional untuk para prajurit yang cedera selama bertugas.
(Hendra Mujiraharja)