Khamenei terpilih sebagai presiden pada bulan Oktober 1981 dan terpilih kembali pada tahun 1985. Jabatan presiden sebagian besar bersifat seremonial selama dua masa jabatannya, sebagian besar wewenang eksekutif dipegang oleh perdana menteri. Setelah calon perdana menterinya ditolak oleh Majelis parlemen yang berhaluan kiri, ia dengan enggan menunjuk Mir Hossein Mousavi sebagai perdana menteri atas desakan Khomeini sendiri. Hubungan antara Khamenei dan Mousavi tidak begitu baik, sehingga menyebabkan mereka bertengkar selama dan setelah kepresidenan Khamenei.
Meskipun Khamenei memproyeksikan netralitas resmi pada pemilihan presiden tahun 2005, ia menunjukkan dukungan halus terhadap kandidat konservatif, dan putranya Mojtaba diduga berperan dalam kemenangan mengejutkan Mahmoud Ahmadinejad, mantan walikota Tehrān yang konservatif dan relatif tidak dikenal. Banyak yang menganggap keberhasilan Ahmadinejad mengejutkan, dan jelas bahwa ia tidak akan terpilih tanpa dukungan mereka. Selama masa jabatan pertamanya, Ahmadinejad membuat dirinya disayangi oleh Khamenei melalui sikapnya yang suka berperang terhadap lawan-lawannya baik di dalam maupun luar negeri, terutama dengan memamerkan program nuklir negaranya. Meskipun demikian, keduanya terkadang berselisih, terutama ketika mereka terlibat dalam perebutan kekuasaan pada masa jabatan kedua Ahmadinejad.
Di bawah penerus Ahmadinejad, ulama sentris Hassan Rouhani, Iran mengubah arah dalam urusan luar negeri, bergerak cepat untuk mengurangi perselisihan dengan Barat. Negosiasi internasional menuju perjanjian untuk mengakhiri program penelitian nuklir Iran dengan imbalan pencabutan sanksi dimulai beberapa bulan setelah terpilihnya Rouhani pada tahun 2013. Sepanjang proses negosiasi, Khamenei mempertahankan sikap skeptis di depan umum, menyuarakan keberatan terhadap aspek-aspek perjanjian yang dilihatnya, kemungkinan pelanggaran terhadap kedaulatan Iran. Namun demikian, kesepakatan akhir, yang dikenal sebagai Rencana Aksi Komprehensif Bersama (JCPOA), dicapai pada tahun 2015 dengan persetujuan Khamenei.
Seperti pemilu parlemen tahun 2020, pemilu presiden tahun 2021 juga bersifat restriktif. Satu-satunya kandidat penting yang diizinkan untuk mencalonkan diri adalah Ebrahim Raisi, seorang jaksa senior rezim yang memimpin kritik terhadap Rouhani karena terlalu banyak kebobolan dalam JCPOA. Ia menang dengan selisih yang sangat besar, namun jumlah pemilih yang mencapai rekor rendah menggarisbawahi fakta bahwa para pemilih merasa mereka tidak ditawari alternatif yang nyata.
(Susi Susanti)