Banyak pengikut Sai menjadi pemimpin spiritual dan ia selalu menganggap mereka sebagai saudara laki-laki. Sai diketahui tiba di Shirdi saat berusia 16 tahun di mana dia menjalani kehidupan sebagai pertapa dengan selalu duduk di Asana, dalam perenungan di bawah pohon Neem.
Terdapat sebuah dugaan yang menyebutkan bahwa Sasempat bekerja sebagai tukang tenun dan menjadi tentara Rani Lakshmibai pada tahun 1857 selama Pemberontakan India. Namun kebenaran informasi itu juga masih belum diketahui.
(Foto: The Vintage News)
Ketika tiba di Shirdi, Sai menetap selama tiga tahun. Memasuki tahun keempat Sai sempat meninggalkan Shirdi selama satu tahun. Dan kemudian kembali pada 1858 dan tinggal selamanya di Shirdi.
Setelah kembali, Sai tinggal di bawah pohon yang sama selama hampir lima tahun. Ia juga selalu berkelana di hutan Shirdi untuk waktu yang lama. Para pengikutnya meyakinkannya untuk tinggal di sebuah masjid tua yang ia sebut Dwarakamayi. Di sana, ia menjalani hidup soliter (menyendiri).