Keputusan itu juga menjadikan pemilihan umum (pemilu) 1959 sebagai pemilu pertama yang digelar sejak Singapura menjadi negara dengan pemerintahan sendiri. Partai Aksi Rakyat (People Action Party/PAP) keluar sebagai pemenang dalam pemilu tersebut. Lee Kuan Yew tercatat menjadi perdana menteri (PM) pertama Singapura.
Meski bisa dibilang sukses memerintah Singapura, para pimpinan PAP merasa masa depan negeri Singa ada bersama Malaysia. Hubungan sejarah dan ekonomi Singapura di Malaya dirasa terlalu kuat untuk diabaikan dan melanjutkan Singapura sebagai sebuah negara yang terpisah.
Karena itulah walaupun mendapat tentangan dari sayap komunis di dalam PAP, mereka mengajukan usulan untuk melakukan merger atau penggabungan antara Malaysia dengan Singapura. Terlepas dari rasa skeptis dari partai berkuasa Malaysia, United Malay National Organisation (UMNO) gayung pun bersambut dan melalui hasil Referendum Merger 1962, pada 1963 Singapura bergabung dengan Federasi Malaysia.
Sayangnya, belum lama melakukan merger telah terjadi perbedaan antara pemerintah pusat Malaysia dengan pemerintah Negara Bagian Singapura dalam berbagai isu politik dan ekonomi. Ditambah lagi sengketa komunal antara ras Melayu dan China yang melahirkan kerusuhan rasial 1964 di Singapura.
Bergabungnya Singapura juga menimbulkan rasa permusuhan dari negara tetangga, Indonesia, yang menentang merger antara kedua negara. Puncaknya, pada 10 Maret 1965 dua prajurit Korps Komando Operasi (KKO) Indonesia, Usman Bin Hj Mohd Ali dan Harun Said melakukan aksi pengeboman di Gedung MacDonald House, Orchard Road, Singapura yang menewaskan 3 orang dan melukai 33 lainnya.