Seusai hari proklamasi kemerdekaan, Jembatan Kaliketek juga menjadi saksi bagaimana perjuangan pasukan yang digalang Lettu Suyitno dan Tentara Republik Indonesia Pelajar (TRIP). Bahkan jembatan itu pernah dirusak oleh para pejuang yang mempertahankan kemerdekaan.
"Saat agresi militer kedua laskar-laskar pejuang Bojonegoro itu di tanggal 24 Desember 1948 merobohkan atau merusak Jembatan di sisi selatan yang sebelumnya pernah dirusak Belanda sehingga serdadu Belanda nggak bisa lewat jembatan," terangnya.
Namun Belanda disebut Ngastasio tak kekurangan akal. Mereka akhirnya memilih menyeberangi Sungai Bengawan Solo dari sisi timurnya tepat di wilayah antara Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, dengan Bojonegoro, yang kini terdapat Jembatan Glendeng.
"Akhirnya serdadu-serdadu Belanda lewat jalur Simo di Glendeng nyeberang melalui perahu karet. Tahun 50 - 70 rekonstruksi jembatan dilakukan, dan jadi salah satu destinasi anak-anak muda mungkin sebagai rekreasi atau lihat pemandangan Sungai Bengawan Solo," pungkasnya.
(Awaludin)