Raffles, yang saat itu menjabat Letnan Gubernur Bencoolen (sekarang Bengkulu) di Sumatera, mendarat di Singapura pada 29 Januari 1819. Menyadari besarnya potensi pulau yang tertutup rawa ini, ia pun membantu untuk melakukan perundingan dengan penguasa setempat dan menjadikan Singapura sebagai pos perdagangan. Tak lama, kota ini pun berkembang sebagai pusat perdagangan dan tempat penyaluran barang, menarik imigran dari Tiongkok, India, Kepulauan Malaysia, dan lainnya.
Pada 1822, Raffles mencanangkan Raffles Town Plan, yang juga dikenal sebagai Jackson Plan, untuk mengatasi masalah ketidakteraturan yang makin parah di koloni. Daerah pemukiman etnis dipisahkan menjadi empat wilayah. European Town dihuni oleh pedagang Eropa, Eurasia, dan orang Asia yang kaya-raya, sedangkan etnis Tionghoa diletakkan di Chinatown hari ini dan di sisi tenggara Singapore River. Etnik India bermukim di Chulia Kampong di utara Chinatown, dan Kampong Gelam menampung warga Muslim, etnik Melayu, dan Arab yang bermigrasi ke Singapura. Singapura terus berkembang sebagai pos perdagangan, dengan berdirinya beberapa bank utama, asosiasi komersial, dan Chambers of Commerce. Pada 1924, sebuah jalur lintasan yang menghubungkan bagian utara Singapura dengan Johor Bahru dibuka.
Kemakmuran Singapura mengalami pukulan besar selama Perang Dunia II, ketika pulau ini diserang oleh Jepang pada 8 Desember 1941. Penjajah tiba dari utara, mengacaukan para komandan militer Inggris yang mengira serangan laut akan dilancarkan dari sisi selatan. Meskipun menang jumlah, pasukan Sekutu menyerah kepada Jepang pada Tahun Baru Imlek, 15 Februari 1942. Ini merupakan tindakan menyerah terbesar dari pasukan Inggris dalam catatan sejarah. Pulau ini, yang dulu dielu-elukan sebagai "benteng yang tak tertembus", diganti namanya menjadi Syonan-to (atau "Cahaya dari Pulau Selatan" dalam bahasa Jepang).