Anne mampu tampil menawan dengan menari, menyanyi, dan juga keterampilan seni lain. Ia juga memiliki fungsi politik di pengadilan dan berperan untuk menyapa para pejabat asing sehingga ia memiliki pengaruh dalam urusan internasional.
Karena kemampuannya inilah Anne memiliki keterlibatan dengan banyak pemimpin politik, termasuk dengan menteri utama Raja Henry VII yakni Thomas Cromwell.
Hal ini rupanya membuat Raja Henry VIIII jatuh hati pada Anne. Sayangnya, Anne menolak cinta Raja Henry VIII karena Catherine masih berstatus sebagai istri sang raja dan tidak mau dijadikan gundik.
Untuk itu, Raja Henry VIII mengupayakan agar ia bisa menceraikan sang istri. Proses perceraian pun memakan waktu yang tidak sebentar karena gereja terus menolah permohonan sang raja.
Singkatnya, Raja Henry VIII dan Anne Boleyn pada akhirnya menikah secara diam-diam pada 1533. Pernikahan tersebut rupanya membuat sang raja dan Uskup Agung Canterbury dikucilkan dari gereja Katolik.
Pada awalnya, kehidupan pernikahan Henry dan Anne baik-baik saja. Namun, semuanya berubah ketika Anne tidak bisa melahirkan anak laki-laki sebagai ahli waris. Anne melahirkan anak perempuan pada 1533 yang nantinya menjadi Ratu Elizabeth I. Ia juga sempat mengalami keguguran dan satu-satunya anak laki-laki yang ia miliki justru lahir dalam keadaan mati pada Januari 1536.