Beberapa hari sebelum meninggal, dia pun pernah menelepon teman dekatnya untuk memberi tahu tentang rencananya yang akan menikahi Robert Kennedy.
Penulis biografi Monroe, James Spada mengatakan Monroe pertama kali diperkenalkan ke JFK oleh aktor Peter Lawford pada 1954.
Namun, ketika Kennedy bosan dengannya, dia memberikannya kepada saudara laki-lakinya, Robert. Ini terjadi pada musim semi tahun 1962.
“Cukup jelas bahwa Marilyn telah melakukan hubungan seksual dengan Bobby (Robert) dan Jack (JFK)," ungkap Spada meskipun tidak percaya ada bukti bahwa keluarga Kennedy bertanggung jawab atas kematian Monroe.
Para saksi mengklaim telah mendengar rekaman yang mengganggu dari rumah Monroe yang disadap pada malam kematiannya. Di dalamnya terdapat suara Lawford, Robert yang marah, dan Monroe yang berteriak.
Film Blonde merupakan cerita semi-faktual tentang Monroe yang diadaptasi dari novel karya Joyce Carol Oates. Di dalamnya terdapat adegan yang membahas tentang kisah Monroe dan JFK.
Dari hal itu membuat banyak orang berspekulasi dan menjadi kontroversi karena penggambaran adegan yang terlalu berlebihan.