Sejarah Berdirinya Gunungkidul
Dulu ketika Gunungkidul masih merupakan hutan belantara, terdapat suatu desa yang dihuni beberapa orang pelarian dari Majapahit. Desa tersebut adalah Pongangan, yang dipimpin oleh R. Dewa Katong di mana dia adalah saudara raja Brawijaya.
Setelah R Dewa Katong pindah ke desa Katongan 10 km utara Pongangan, puteranya yang bernama R. Suromejo membangun desa Pongangan, sehingga semakin lama semakin rama. Beberapa waktu kemudian, R. Suromejo pindah ke Karangmojo. Demikian dikuitp dari laman Bappeda Gunungkidul.
Perkembangan penduduk di daerah Gunungkidul itu didengar oleh raja Mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro. Kemudian ia mengutus Senopati Ki Tumenggung Prawiropekso agar membuktikan kebenaran berita tersebut.
Lalu, setelah dinyatakan kebenarannya, Tumenggung Prawiropekso menasihati R. Suromejo agar meminta izin pada raja Mataram, karena daerah tersebut masuk dalam wilayah kekuasaannya. R. Suromejo tidak mau, dan akhirnya terjadilah peperangan yang mengakibatkan dia tewas.
Selanjutnya, 2 anak dan menantunya. Ki Pontjodirjo yang merupakan anak R Suromejo akhirnya menyerahkan diri, oleh Pangeran Sambernyowo diangkat menjadi Bupati Gubungkidul I. Namun Bupati Mas Tumenggung Pontjodirjo tidak lama menjabat karena adanya penentuan batas-batas daerah Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegaran I yang terjadi pada tanggal 13 Mei 1831.
Setelah itu, Gunungkidul (selain Ngawen sebagai daerah enclave Mangkunegaran) menjadi kabupaten di bawah kekuasaan Kasultanan Yogyakarta. Setelah itu Mas Tumenggung Pontjodirjo diganti Mas Tumenggung Prawirosetiko, yang mengalihkan kedudukan kota kabupaten dari Ponjong ke Wonosari.
Mr. R.M Suryodiningrat dalam bukunya "Peprentahan Praja Kejawen” yang dikuatkan buku de Vorstenlanden terbitan 1931 tulisan G.P. Rouffaer, dan pendapat B.M.Mr. A.K. Pringgodigdo dalam bukunya Onstaan En Groei van het Mangkoenegorosche Rijk, menyatakan, berdirinya Gunungkidul (daerah administrasi) tahun 1831 setahun seusai Perang Diponegoro, bersamaan dengan terbentuknya kabupaten lain di Yogyakarta.
"Goenoengkidoel, wewengkon pareden wetan lepen opak. Poeniko siti maosan dalem sami kaliyan Montjanagari ing zaman kino, dados bawah ipun Pepatih Dalem (Gunungkidul, wilayahnya berada di timur sungai Opak. Adalah tanah milik raja sama seperti mancanegara di zaman Kuno, sehingga di bawah perintah Raja)
Ing tahoen 1831 Nagoragung sarta Mantjanagari-nipoen Ngajogjakarta sampoen dipoen perang-perang (di tahun 1831 negaranagung serta mancanegaranya Ngayogyakarto sudah dibagi-bagi). Mataram dados 3 wewengkon (Mataram jadi 3 wilayah) dene Pangagengipoen wewengkon satoenggalsatoenggalipoen dipoen wastani Boepati Wadono Distrik kaparingan sesebatan Toemenggoeng (di mana pemimpinnya adalah bupati sementara untuk distriknya Tumenggung) inggih poeniko Sleman (Roemijin Denggong) (yaitu Sleman dulu Denggung) Kalasan serta Bantoel.
Siti maosan dalem ing Pengasih dipoen koewaosi dening Boepati Wedono Distrik Pamadjegan Dalem (tanah di Pengasih dikuasai oleh Bupati distrik Pamajegan Dalem) Makanten oegi ing Sentolo wonten pengageng distrik ingkang kaparingan sesebatan Riya (begitu juga di Sentolo dipegang oleh orang yang disebut Riya). Goenoengkidoel ingkang nyepeng siti maosan dalem sesebatan nipoen Riya. (Gunungkidul yang dipegang juga oleh seseorang yang disebut Riya)
Upaya yang dilakukan panitia untuk melacak Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul tahun 1984 baik yang terungkap melalui fakta sejarah, penelitian, pengumpulan data dari tokoh masyarakat, pakar serta daftar kepustakaan yang ada, akhirnya ditetapkan bahwa Kabupaten Gunungkidul dengan Wonosari sebagai pusat pemerintahan lahir pada hari Jumat Legi tanggal 27 Mei 1831 atau 15 Besar Je 1758.
Hal tersebut dikuatkan dengan Keputusan Bupati Kepala Daerah Tingkat Il Gunungkidul No: 70/188.45/6/1985 tentang Penetapan hari, tanggal bulan dan tahun Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul yang ditandatangani oleh bupati saat itu Drs KRT Sosro Hadiningrat tanggal 14 Juni 1985.
Sedangkan secara yuridis, status Kabupaten Gunungkidul sebagai salah satu daerah kabupaten kabupaten yang berhak mengatur dan mengurus rumah tangganya sendiri dalam lingkungan Daerah Istimewa Yogyakarta dan berkedudukan di Wonosari sebagai ibu kota kabupaten, ditetapkan pada tanggal 15 Agustus 1950 dengan UU no 15 Tahun 1950 jo Peraturan Pemerintah No 32 tahun 1950 pada saat Gunungkidul dipimpin oleh KRT Labaningrat.