Ia dilahirkan pada 2 Oktober 1887 di Argentina dari pasangan orangtua imigran asal Irlandia. Violet bahkan sudah menghindari maut sejak kecil. Ia pernah didiagnosis mengidap penyakit tuberculosis (TBC), tetapi berhasil bertahan hidup walau dokter yang menangani sudah pesimis.
Violet Jessop kemudian pindah ke Inggris pada usia 16 tahun setelah ayahnya meninggal dunia. Ia harus sekolah, mengurus adik-adik serta ibunya, dan bekerja sebagai pramugari di kapal pesiar di waktu bersamaan. Ia kemudian diterima bekerja sebagai pegawai White Star Line pada 1910 di Kapal Olympic.
Kapal tersebut bertabrakan dengan kapal perang HMS Hawke milik Inggris pada 20 September 1911. Beruntung, kerusakan tidak terlalu parah sehingga masih mampu bersandar ke pelabuhan. Violet Jessop sendiri tidak mengalami luka-luka akibat tabrakan tersebut.
Beberapa bulan kemudian, Violet bergabung dengan kru RMS Titanic. Kapal paling mewah dan besar di dunia itu berangkat dari Southampton, Inggris, menuju New York, Amerika Serikat (AS) pada 10 April 1912. Titanic menabrak gunung es di Samudera Atlantik empat hari kemudian dan tenggelam pada 15 April 1912 dini hari.
Violet Jessop berhasil selamat dengan menaiki satu dari 16 kapal sekoci Titanic yang kemudian dipindahkan ke Kapal RMS Carpathia. Ia lalu pindah ke Kapal Olympic yang saat Perang Dunia I difungsikan sebagai kapal rumah sakit untuk mengangkut prajurit yang terluka dari Laut Tengah kembali ke Inggris.