Esper memiliki berbagai pengalaman dalam masalah pertahanan, termasuk waktu di Capitol Hill sebagai anggota staf kongres.
Dia juga memiliki pengetahuan dari wilayah tersebut, setelah bertugas di divisi udara ke-101 dan berpartisipasi dalam perang Teluk 1990-91. Dia kemudian menjabat sebagai wakil asisten menteri pertahanan untuk kebijakan negosiasi selama pemerintahan George W Bush.
Esper bekerja merupakan pelobi untuk Raytheon, kontraktor pertahanan utama, selama beberapa tahun sebelum menjadi sekretaris militer.
Dia mengatakan dia bermaksud untuk melanjutkan fokus administrasi Trump pada peningkatan kesiapan tempur militer, memelihara aliansi keamanan di seluruh dunia, dan mereformasi praktik bisnis Pentagon.