Namun jalan hidup Jaka Tingkir tidak selalu mulus. Ia sempat diusir dari Demak. Ia bermaksud menguji calon prajurit baru yang memiliki ilmu kebal, tapi Jaka Tingkir tidak sengaja justru membunuhnya. Tusuk konde yang dilempar menancap tepat di jantung calon prajurit itu.
Jaka Tingkir lantas kembali ke desanya. Ia bertapa dan berguru kepada Kiai Ageng Butuh, Ki Ageng Ngerang, dan Kiai Buyut dari Banyubiru.
Suatu ketika di Demak ada Seekor kerbau besar mengamuk. Para prajurit tidak mampu menghentikannya.
Jaka pergi ke Demak. Kerbau itu dipukul dengan tangan kosong sehinggq kepalanya pecah. Ia mendapatkan kembali kedudukan sebagai kepala pengawal raja.
De Graaf menuliskan, beberapa waktu kemudian, ia menikah dengan putri ke-5 raja (Trenggana), menjadi bupati Pajang dengan daerah seluas 4.000 bau. Tiap tahun ia harus menghadap ke Demak. Negerinya berkembang dengan baik sekali dan di sanalah dibangunnya sebuah istana.
Kemudian Sultan Trenggana wafat saat menyerang Pasuruan . Usai pemakaman Sultan Tranggana, Jaka Tingkir mengumumkan kekuasaannya di Demak. Ia kemudian memindahkan pemerintahan Demak ke Pajang, sekarang Kartasuro.
(Fahmi Firdaus )