Selama hampir dua dekade dia bertemu dengan penangan Kuba setiap beberapa minggu di restoran Washington DC dan mengirim pesan kode yang berisi informasi rahasia kepada mereka melalui pager. Dia menerima perintahnya melalui transmisi yang dikirim melalui radio gelombang pendek.
Dia akhirnya ditahan pada September 2001 setelah pejabat intelijen AS menerima petunjuk bahwa seorang pegawai pemerintah tampaknya menjadi mata-mata Kuba. Salah satu agen FBI yang menangkapnya mengatakan dia tampak tabah saat ditangkap.
Montes akan tetap di bawah pengawasan selama lima tahun setelah pembebasannya dan penggunaan internetnya akan dipantau. Dia juga akan dilarang bekerja untuk pemerintah atau menghubungi agen asing tanpa izin.
Tetapi Pete Lapp, salah satu agen Biro Investigasi Federal (FBI) yang menangkap Montes, mengatakan kepada CBS News bahwa menurutnya tidak mungkin dia akan mencoba menjalin kembali kontak dengan agen Kuba.
"Bagian hidupnya itu sudah berakhir," terangnya.
"Dia melakukan apa yang dia lakukan untuk mereka. Aku tidak bisa membayangkan dia mempertaruhkan kebebasannya,” lanjutnya.
(Susi Susanti)