Deif sempat dipenjarakan oleh Israel, yang menganggapnya bertanggung jawab atas kematian puluhan orang dalam serangan bom bunuh diri, termasuk gelombang pada 1996 yang menewaskan lebih dari 50 warga sipil.
Pengeboman ini merupakan respons terhadap Perjanjian Damai Oslo yang ditandatangani pada awal tahun 1990-an antara Israel dan Organisasi Pembebasan Palestina (PLO), badan yang mewakili sebagian besar warga Palestina. Perjanjian tersebut bertujuan untuk mewujudkan penentuan nasib sendiri bagi Palestina, dalam bentuk negara Palestina berdampingan dengan Israel.
Hamas menentangnya dengan alasan bahwa dalam perang Arab-Israel tahun 1948, Israel menguasai wilayah Palestina. Perjanjian tersebut, menurut mereka, secara efektif berarti hilangnya wilayah bagi Palestina.
Menurut laporan Financial Times, Deif adalah seorang ahli bom yang pernah belajar di bawah bimbingan Yahya Ayyash, seorang pembuat bom Hamas yang berjuluk “Insinyur”. Ayyash tewas dibunuh Israel pada 1996 dengan ledakan bom yang tersimpang dalam ponsel.