Kemudian, ia pindah dan menetap di Surabaya dengan bekerja sebagai juru tulis di firma Inggris Kooy & Co. Masa inilah yang menjadi periode krusial permulaan perkembangan karir politiknya sebagai tokoh penting pergerakan anti kolonial.
Kronologi Tjokroaminoto sebagai Panutan Soekarno
Tjokroaminoto adalah seorang pemimpin pertama dari Sarekat Islam yang diangkat pada 1912 dan sangat dihormati. Bahkan, pemerintah Belanda takut kepadanya dan memberikannya julukan De Ongekroonde van Java yang artinya Raja Jawa Tanpa Mahkota.
Tak hanya itu, ia merupakan guru bagi para pemimpin besar di Indonesia dan menjadi pelopor pergerakan Indonesia. Terletak di Jalan Peneleh Gang VII Surabaya, rumah Tjokroaminoto beberapa kali dijadikan sebagai tempat menginap bagi para tokoh besar untuk menimba ilmu padanya, termasuk Soekarno.
Menjalani kehidupan di rumah Tjokroaminoto, Soekarno banyak membaca buku bacaan dan mengenal banyak tokoh penting dunia. Apabila sedang didatangi tamu penting, Soekarno seringkali mendengarkan percakapan yang didiskusikan oleh Tjokroaminoto dengan tamunya, bahkan sesekali bertanya.
Di sini pula untuk pertama kalinya Soekarno mengenal Marxisme, teori yang kemudian mempengaruhinya dalam mencetuskan Marhaenisme. Di rumah ini, para pemimpin nasional yang dulunya murid Tjokroaminoto lahir dengan beragam ideologi sehingga Soekarno menyebut rumah ini sebagai dapur nasionalisme.
Menjadikan Tokroaminoto sebagai mentor politik dan inspirasi, Soekarno bahkan memegang teguh perkataan Tokroaminoto yang berbunyi Pemimpin yang Hebat Menulis Seperti Jurnalis, Berbicara Seperti Orator.
Wafat
HOS Tjokroaminoto wafat pada 17 Desember 1934 di Yogyakarta, Indonesia di umurnya 52 tahun karena jatuh sakit. Ia pun dianugerahi gelar sebagai Pahlawan Nasional dan dimakamkan di Taman Makam Pahlawan (TMP) Pekuncen, Yogyakarta.