Meskipun berada di atas Titanic ketika bertabrakan dengan gunung es dan tenggelam, akan membuat banyak orang menolak untuk kembali bekerja sebagai pramugari kapal, Jessop kembali ke laut untuk bekerja. Dia sedang bekerja di HMS Britannic ketika kapal mulai tenggelam setelah menabrak ranjau.
Jessop kembali selamat dari peristiwa itu setelah naik sekoci. Tidak semua orang yang naik sekoci berhasil mencapai daratan kering dengan selamat, karena putaran baling-baling kapal menciptakan arus yang menarik beberapa perahu lebih dekat ke kapal, yang menyebabkan robeknya beberapa sekoci dan beberapa cedera serta kematian.
Meskipun sekoci Jessop adalah salah satu yang ditarik ke arah kapal, dia berhasil bertahan bahkan setelah mengalami cedera kepala karena kepalanya membentur lunas kapal, menurut Arsip Nasional.
Dia adalah salah satu dari 1.000 orang yang selamat dari tenggelamnya HMS Britannic.
Jessop akhirnya meninggalkan hidupnya di laut ketika dia pensiun pada 1960 di usia 63 tahun, menurut laporan Arsip Nasional sebagaimana dilansir Unilad.
Jessop menulis memoar, yang diedit oleh John Maxtone-Graham setelah kematiannya pada 1971 karena gagal jantung.
(Rahman Asmardika)