Saat bekerja di Industri Daeyang, Lee melihat sekelompok pelajar mengenakan seragam sekolah. Dari situ ia berkeinginan untuk menempuh pendidikan tinggi di universitas. Lee mendaftar kelas untuk lulus ujian. Pada 1978, ia memperoleh ijazah sekolah menengah pertama dan lulus ujian sekolah menengah atas. Dua tahun kemudian, ia lulus ujian masuk universitas dan memperoleh ijazah sekolah menengah atas.
Lee diterima di Fakultas Hukum Universitas Chung-Ang dengan beasiswa. Pada 1986 ia lulus ujian pengacara dan masuk ke Lembaga Penelitian dan Pelatihan Yudisial selama dua tahun, agar tergabung dengan pengacara.
Awalnya ia ingin menjadi hakim atau jaksa, karena masalah gaji dan gengsi. Masalah tersebut memudar ketika mendengar motivasi dari seorang politikus Korsel, Roh Moo Hyun, untuk menjadi pengacara Hak Asasi Manusia (HAM) dan perburuhan.
Lee membuka kantornya sendiri, dan mengatur perburuhan dan HAM bersama organisasi pengacara Minbyun, dan bekerja dengan kepala pusat konseling perburuhan di Incheon dan Gwangju.
Pada 1995, Lee mulai melakukan gerakan sipil sebagai anggota pendiri Asosiasi Warga Seongnam. Namanya tersohor sebagai pengacara dan aktivis sosial seputar kasus penjualan prefensial Park View.
Pada 23 Agustus 2005, Lee bergabung ke Partai Yeollin Uri dan mencalonkan diri sebagai walikota Seongnam pada pemilu lokal 2006, namu kalah dengan perolehan suara 23,75 persen. Hal ini dipengaruhi opini negatif publik tentang Partai Uri dan pemerintahan Roh Moo-Hyun saat itu.
Pada Pemilihan Presiden (Pilpres) 2007, Lee menjabat sebagai wakil kepala senior Kantor Kandidat Presiden Chung Dong-Young dari Partai Baru Demokratik Bersatu. Pada Pemilu 2008, ia mencalonkan diri di daerah Seongnam Jungwon A. Sayangnya ia dikalahkan oleh Cho Sung-Jun pada pemilihan pendahuluan.