ADU sakti antara Arya Penangsang dengan Sultan Hadiwijaya atau Joko Tingkir terjadi usai sengkarut kekuasaan di Kesultanan Demak. Sengkarut ini membuat dampak panjang hingga berujung lahirnya Kerajaan Mataram Islam.
Saat itu Sultan Hadiwijaya atau Raden Wijaya, atau yang dikenal dengan Joko Tingkir melakukan sayembara berasal dari kekisruhan di Demak. Arya Penangsang penguasa Jipang yang juga menjabat sebagai Sultan Demak kelima melakukan pembunuhan kepada sejumlah anggota keluarga Sultan Trenggono.
Sultan Trenggono sendiri merupakan penguasa Kerajaan Demak ketiga. Lalu sebagai bentuk balas dendam terhadap Raden Prawoto, putra sulung Pangeran Trenggono, yang telah membunuh Pangeran Seda Lepen, yang merupakan ayah dari Arya Penangsang.
Keluarga Sultan Trenggono yang menjadi sasaran pembunuhan Arya Penangsang adalah Sunan Prawoto, yang saat itu tengah menjadi raja Demak menggantikan ayahnya. Dikutip dari "Tuah Bumi Mataram : Dari Panembahan Senopati hingga Amangkurat II" dari Peri Mardiyono. Lalu target berikutnya adalah Sultan Hadirin, menantu Sultan Trenggono, yang menjadi suami Ratu Kalinyamat dan menjadi Adipati Jepara.
Kemudian Raden Hadiwijaya atau Jaka Tingkir, menantu Sultan Trenggono yang menjadi penguasa alias Sultan Pajang. Ratu Kalinyamat sendiri adalah anaknya Sultan Trenggono, dan adik kandung Sunan Prawoto. Dengan demikian, Sultan Hadirin adalah adik iparnya Sunan Prawoto. Begitu pula, penguasa Pajang, Sultan Hadiwijaya atau Jaka Tingkir yang merupakan adik ipar Sunan Prawoto dan Ratu Kalinyamat.
Arya Penangsang berhasil menghabisi Sunan Prawoto dan Sultan Hadirin, tetapi gagal membunuh Sultan Hadiwijaya. Konon kesaktian Arya Penangsang dengan Sultan Hadiwijaya ini seimbang. Sejumlah utusan yang dikirim oleh Arya Penangsang ke Pajang, justru dijamu oleh Sultan Hadiiwijaya lalu diantarkan pulang ke Jipang.