KERAJAAN Pajajaran konon memiliki benteng pertahanan yang luar biasa kuat sehingga tidak mudah ditaklukkan. Maka tidaklah heran bila proses penaklukkan Pajajaran, setelah sekian raja pasca Prabu Siliwangi, turun tahta baru bisa sukses dilaksanakan.
Kerajaan Banten menjadi lakon utamanya serangan ke Pajajaran, yang akhirnya bisa meluluhlantakan Kerajaan Pajajaran. Kuatnya Pajajaran, konon sampai membuat Kerajaan Banten harus melakukan serangan sebanyak tiga kali untuk mengalahkan Kerajaan Pajajaran.
Bahkan mereka harus meminta bantuan koalisi kerajaan Islam yakni Kerajaan Demak dan Cirebon, untuk penaklukkan Pajajaran. Dimana saat itu Banten berhasil dikuasai pasukan Demak dan Cirebon, atas petunjuk Syarif Hidayatullah akhirnya memindahkan pusat pemerintahan Banten Girang ke pelabuhan Banten dari pedalaman.
Banten begitu mempersiapkan dirinya untuk menyerang Pajajaran, pasukan sudah dilatih sedemikian rupa untuk menghadapi serangan sewaktu-waktu. Bahkan serangan Banten ke ibu kota Pakuan benar-benar dilakukan. Tetapi kuatnya benteng pertahanan Pajajaran yang dibangun sejak Sri Baduga Maharaja atau Prabu Siliwangi membuat pasukan Banten kembali dan mundur.
Catatan sejarah menuliskan ada tiga kali gelombang serangan Banten ke Pakuan, ibu kota Pajajaran. Serangan ini dilakukan saat masa pemerintahan Ratu Dewata, atau setelah Surawisesa lengser. Diperkirakan dari catatan sejarah serangan ini terjadi sekitar 1535 Masehi hingga 1543 Masehi yang membuat dua punggawa kerajaan gugur.
Serangan kedua terjadi saat pemerintahan Prabu Nilakendra sekitar tahun 1551 Masehi hingga 1567 Masehi. Dimana dikisahkan dalam suatu naskah "Alah prengrang mangka tan nitih ring kadat-wan" yang artinya kalah perang, karena itu tidak tinggal di keraton. Dimana saat itu berkat serangan dari pasukan Banten, Raja Nilakendra terpaksa melarikan diri dari istana ke sebuah wilayah di Sukabumi selatan.