Para pedagang nusantara kerap singgah di Sunda Kalapa di antaranya berasal dari Palembang, Tanjungpura, Malaka, Makasar dan Madura dan bahkan kapal-kapal asing dari Cina Selatan, Gujarat/ India Selatan, dan Arab sudah berlabuh di pelabuhan ini.
Kapal itu membawa barang-barang seperti porselen, kopi, sutra, kain, wangi-wangian, kemenyan, kuda, anggur, dan zat warna untuk ditukar dengan lada dan rempah-rempah yang menjadi komoditas unggulan pada saat itu.
“Para pelaut Cina menyebut Sunda Kalapa dengan nama Kota Ye-cheng yang berarti kota Kelapa. Hal ini kemungkinan disebabkan banyaknya pohon kelapa yang tumbuh di sekitar pelabuhan Sunda Kalapa kala itu,” ujar budayawan Ridwan Saidi.
Bangsa Eropa pertama asal Portugis di bawah pimpinan de Alvin tiba pertama kali di Sunda Kelapa dengan armada empat buah kapal pada tahun 1513, sekitar dua tahun setelah menaklukkan kota Malaka.
Mereka datang untuk mencari peluang perdagangan rempah-rempah dengan dunia barat. Karena dari Malaka mereka mendengar kabar bahwa Sunda Kalapa merupakan pelabuhan lada yang utama di kawasan ini.
"Menurut catatan perjalanan Tome Pires pada masa itu Sunda Kalapa merupakan pelabuhan yang sibuk namun diatur dengan baik," ucapnya.
Beberapa tahun kemudian Portugis datang kembali dibawah pimpinan Enrique Leme dengan membawa hadiah bagi Raja Sunda Pajajaran. Mereka diterima dengan baik .
Pada tanggal 21 Agustus 1522 ditandatangani perjanjian antara Portugis dan Kerajaan Sunda Pajajaran. Perjanjian diabadikan pada prasasti batu Padrao yang kini dapat dilihat di Museum Nasional.
"Dengan perjanjian tersebut Portugis berhak membangun pos dagang dan benteng di Sunda Kalapa. Pajajaran berharap Portugis dapat membantu menghadapi serangan kerajaan-kerajaan Islam seperti Demak dan Cirebon seiring dengan menguatnya pengaruh Islam di pulau Jawa yang mengancam keberadaan kerajaan Hindu Sunda Pajajaran," bebernya.
Pada tahun 1527 saat armada kapal Portugis kembali di bawah pimpinan Francesco de Sa dengan persiapan untuk membangun benteng di Sunda Kalapa.
Ternyata gabungan kekuatan muslim Cirebon dan Demak berjumlah 1.452 prajurit di bawah pimpinan Fatahillah, sudah menguasai Sunda Kelapa.
"Sehingga pada saat berlabuh, armada Portugis diserang dan berhasil dikalahkan. Atas kemenangannya terhadap Kerajaan Sunda Pajajaran dan Portugis, pada tanggal 22 Juni 1527 Fatahillah mengganti nama kota pelabuhan Sunda Kalapa menjadi Jayakarta yang berarti “kemenangan yang nyata," paparnya.