Namun tidak seperti mata-mata terkenal lainnya yang tertangkap selama Perang Dingin, Montes didorong oleh ideologi, bukan keuntungan pribadi.
Dia setuju bekerja untuk intelijen Kuba, sebagian alasannya karena ia menentang aktivitas pemerintahan Presiden AS Ronald Reagan di Amerika Latin.
Sebuah laporan dari inspektur jenderal Departemen Pertahanan menemukan, Montes diyakini marah atas dukungan AS kepada Contras Nikaragua - kelompok pemberontak sayap kanan yang diduga melakukan kejahatan perang dan kekejaman lainnya di negara itu.
Montes awalnya didekati oleh seorang mahasiswa di Universitas Johns Hopkins pada 1984 setelah mengungkapkan kemarahannya atas tindakan AS di Nikaragua.
Dia kemudian diperkenalkan dengan seorang agen intelijen Kuba, dan saat makan malam di Kota New York, Montes "tanpa ragu setuju bekerja melalui Kuba untuk 'membantu' Nikaragua", kata laporan inspektur jenderal departemen pertahanan.
Setelah melakukan perjalanan ke Havana pada tahun berikutnya untuk pelatihan, dia bergabung dengan Badan Intelijen Pertahanan (DIA), di mana dia akhirnya menjadi analis senior organisasi tersebut pada pemerintahan komunis di sana.
Selama hampir dua dekade Montes bertemu dengan 'penghubung' Kuba setiap beberapa minggu di restoran di Washington DC dan mengirim pesan kode yang berisi informasi rahasia untuk mereka melalui penyentara atau pager.
Ia menerima perintah dari seseorang melalui transmisi yang dikirim melalui radio gelombang pendek.
Montes akhirnya ditahan pada September 2001 setelah pejabat intelijen AS menerima petunjuk bahwa seorang pegawai pemerintah tampaknya menjadi mata-mata Kuba.