Setelah tiga tahun menikah, ia memilih untuk bercerai dan memutuskan untuk menikah lagi pada tahun 1808 dengan R.A Retnadewati, seorang Putri Kiai di selatan Yogyakarta. Hal ini dikarenakan istri pertamanya, Ayu Retno Madubrongto meninggal dunia saat Pangeran Diponegoro tinggal di Tegalejo.
Pada tahun 1810, Pangeran Diponegoro menikah dengan Raden Ayu Citrawati, putri dari Raden Tumenggun Ranga Parwirasentika dan salah satu istri selirnya.
Namun tak lama setelah melahirkan anak pertama mereka, Raden Mas Singlong, istrinya meninggal dalam kerusuhan Madiun.
Kelima, Bapak Pangeran Diponegoro menikah pada tahun 1814 dengan Raden Ayu Maduretno, putri dari Raden Rangga Prawiradiljo III, dan Rati Maderetna, putri dari Hamenkubowono II. Istrinya diangkat menjadi permaisuri pada tahun 1828 dengan gelar Kanjeng Ratu Kedaton I.