Awal pembangunan pesantren hanya terdiri gubuk kayu kecil, mushala, dan asrama santri yang pada saat itu masih dihuni oleh beberapa orang saja. Seiring berjalannya waktu dengan banyaknya santri yang berdatangan untuk belajar ilmu agama, maka pada tahun 1914 pesantren tersebut dikenal dengan nama Pondok Pesantren Salafiyah Syafi’iyah.
Dari Pesantren hingga Makkah
Kiai As’ad sejak kecil sudah mendapatkan ilmu agama dari ayahnya yang merupakan ulama. Setelah beranjak remaja, sang ayah mengirimnya untuk belajar di sebuah pondok pesantren tua yang didirikan tahun 1785 di Banyuanyar, Pamekasan. Selama 3 tahun belajar di pesantren tersebut (1910-1913) Kiai As’ad diasuh oleh KH Abdul Majid dan KH Abdul Hamid, yang merupakan masih keturunan pendiri pesantren, yakni KH Itsbat Hasan.
Baca juga: 3 Korban Politik Adu Domba Belanda, dari Sultan Hasanuddin hingga Sultan Ageng Tirtayasa
Setelah selesai belajar di Pesantren Banyuanyar, As’ad muda dikirim lagi oleh ayahnya ke Makkah untuk menjalankan ibadah haji sekaligus memperdalam ilmu agama. Belajar intensif di Madrasah Salathuyah, sebuah madrasah yang sebagian besar murid dan guru-gurunya berasal dari al-Jawi (Melayu).
Menimpa pengetahuan agama secara serius bersama ulama terkenal, baik dari ulama al-Jawi maupun ulama Timur Tengah. Di antara gurunya adalah Syeikh Abbas al-Maliki, Syeikh Hasan al-Yamani, Syeikh Muhammad Amin al-Quthbi, Syeikh Hasan A-Massad, Syeikh Bakir (Yogyakarta), Syeikh Syarif as-Sinqithi.
Baca juga: KH Ahmad Dahlan Ulama Pejuang Pelopor Pendidikan Modern di Indonesia
Sepulangnya dari Makkah, tidak langsung meneruskan pesantren ayahnya. Akan tetapi mengembara di berbagai pondok untuk memperdalam ilmu lagi, antara lain di Pesantren Tebuireng Jombang asuhan KH M Hasyim Asy’ari, Pesantren Demangan, Bangkalan asuhan Syaikhana Chalil, Pesantren Panji Buduran, Pesantren Tetango Sampang, dan Sidogiri Pasuruan.