Dari 1976 hingga 1985, Prabowo bertugas di Komando Pasukan Sandi Yudha (Kopassandha), pasukan khusus Angkatan Darat pada saat itu. Salah satu penugasan pertamanya adalah sebagai komandan pleton pada Grup I/Para Komando yang menjadi bagian dari pasukan operasi Tim Nanggala di Timor Timur.
Berusia 26 tahun, Prabowo merupakan salah satu komandan pleton termuda dalam operasi tersebut. Ia berperan besar dalam memimpin sebuah misi penangkapan terhadap Nicolau dos Reis Lobato, pemimpin Fretilin yang pada saat Operasi Seroja menjabat sebagai Perdana Menteri.
Pada 1983, Prabowo telah menjabat sebagai wakil komandan pada Detasemen Khusus 81 (Penanggulangan Teror) di Kopassandha. Pada 1985, Prabowo menjadi wakil komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara 328 (Yonif Para Raider 328/Dirgahayu), pasukan para raider di Kostrad.
Dua tahun kemudian, usai menyelesaikan pelatihan Special Forces Officer Course di Fort Benning ia menjadi komandan batalyon tersebut; jabatan yang dijabatnya selama tiga tahun. Pada 1991, ia menjabat sebagai kepala staf Brigade Infanteri Lintas Udara 17 (Brigif Para Raider 17/Kujang I), yang bermarkas di Cijantung.
Prabowo saat berpangkat letnan kolonel terlibat dalam operasi pemburuan dan penangkapan Xanana Gusmao, salah satu tokoh pemimpin gerilyawan Fretilin. Prabowo kembali ke pasukan khusus, yang kini dinamai Komando Pasukan Khusus (Kopassus) pada 1993.