Menilik perjalanan Otonomi Daerah dari tahun ke tahun, sejak digulirkannya Peraturan Pemerintah Nomor 8 Tahun 1995 di mana pemerintah pusat menyerahkan sebagian urusan pemerintahan kepada 26 Daerah Tingkat II Percontohan. Kebijakan ini dijadikan tonggak dalam pelaksanaan otonomi daerah. Sehingga pada 7 Februari 1996, Presiden Soeharto mengeluarkan Keputusan Presiden Nomor 11 Tahun 1996 yang menetapkan 25 April sebagai Hari Otonomi Daerah. Pencapaian otonomi daerah masa kini tidak terlepas dari sejarah panjang dan dinamika perjalanannya. Secara historis, kebijakan yang berkaitan dengan Otonomi Daerah telah mengalami pasang surut perjalanan, mulai dari masa kolonial, orde lama, orde baru, hingga orde reformasi.
Otonomi Daerah Pra Kemerdekaan
Perjalanan Otonomi Daerah tidak hanya sejak diterbitkannya Undang-Undang Nomor 09 Tahun 1996, Namun jauh sebelumnya dimasa Pendudukan Kolonial Belanda, Belanda mengeluarkan Decentralisatiewet yang memberi peluang dibentuknya satuan pemerintahan yang memiliki keuangan sendiri. Penyelenggaraan pemerintahan diserahkan pada dewan di masing-masing daerah. Walaupun kenyataannya, pemerintah daerah hampir tidak memiliki kewenangan.
Kemudian pada 1922, Pemerintah Belanda mengeluarkan peraturan baru mengenai administrasi. Dari ketentuan S 1922 Nomor 216 munculah sebutan provincie (provinsi), regentschap (kabupaten), stadsgemeente (kota) dan groepmeneenschap (kelompok masyarakat). Sistem otonomi di era Belanda hanya untuk kepentingan penjajah saja, agar daerah tidak mengganggu koloni dalam meraup kekayaan di Indonesia. Namun ada beberapa yang bisa dipelajari dari sistem otonomi daerah era Belanda, yaitu kecenderungan sentralisasi kekuasaan dan pola penyelenggaraan pemerintah daerah yang bertingkat. Hal inilah yang masih dipraktikkan dalam penyelenggaraan pemerintah Indonesia dari masa ke masa.
Era Pendudukan Jepang hanya 3,5 tahun (1941-1945) namun Pemerintah Jepang banyak melakukan perubahan yang cukup fundamental. Pembagian daerah pada masa Jepang jauh lebih terperinci ketimbang pembagian di era Belanda. Awal mula masuk ke Indonesia, Jepang membagi daerah bekas jajahan Belanda menjadi tiga wilayah kekuasaan. Wilayah tersebut yaitu Sumatera di Bukittinggi, Jawa dan Madura dengan kedudukan di Jakarta, serta wilayah timur, seperti Sulawesi, Kalimantan, Sunda Kecil, dan Maluku. Di Jawa, Jepang mengatur penyelenggaraan pemerintah daerah dalam beberapa bagian, dikenal dengan sebutan Syuu (tiga wilayah kekuasaan Jepang) dibagi dalam Ken (kabupaten) dan Si (kota).
