Setelah Deif keluar dari penjara, Brigade Izz al-Din Al-Qassam mulai menunjukkan kekuatan militer mereka. Deif berada di garda terdepan kelompok itu sebagai salah satu pendiri, bersama para pemimpin Al-Qassam lainnya.
Deif adalah insinyur yang membangun terowongan yang memungkinkan milisi Hamas masuk ke Israel dari Gaza. Dia juga merupakan salah satu orang yang merancang strategi serangan roket ke Israel dalam skala yang masif.
Dari seluruh rekam jejaknya, Al-Deif paling dikenal sebagai orang yang penggagas pemboman bus yang menewaskan sekitar 50 warga Israel pada awal 1996. Ini merupakan operasi balas dendam atas pembunuhan sosok penting di Hamas, Yahya Ayyash, oleh Israel.
Al-Deif juga terlibat dalam penangkapan dan pembunuhan tiga tentara Israel pada pertengahan dekade 1990-an.
Israel kembali menangkap dan memenjarakannya pada 2000. Namun Al-Deif dapat melarikan diri dan peristiwa itu dikenal banyak kalangan sebagai “Intifada Kedua”. Sejak saat itu, Al-Deif nyaris tidak pernah muncul ke hadapan publik.
Terdapat tiga foto yang menampilkan wajah Al-Deif. Pada salah satu foto, dia terlihat sudah sangat tua. Pada foto lain dia menyembunyikan wajahnya, sedangkan pada foto terakhir yang tampak hanyalah bayangannya.
Upaya pembunuhan paling serius terhadap Al-Deif terjadi pada 2002. Deif, secara mustahil, selamat. Namun dia kehilangan salah satu matanya. Israel membuat klaim serangan mereka membuat Al-Deif kehilangan satu kaki dan tangannya.
Al-Deif mengalami kesulitan berbicara setelah menjadi sasaran berbagai upaya pembunuhan oleh Israel.