Selama perang gerilya, Soedirman memerintahkan untuk membawa kendi berisi air, yang digunakan untuk berwudhu. Ia memiliki prinsip untuk tidak pernah meninggalkan sholat, bahkan jika harus sholat dalam keadaan duduk atau berbaring. Ia juga rajin berpuasa.
Sikap prihatin Soedirman terlihat ketika menghadapi masalah. Pada masa pendudukan Jepang, ia menjadi anggota Badan Pengurus Makanan Rakyat dan Dewan Perwakilan Rakyat Keresidenan Banyumas. Ia bahkan mendirikan koperasi untuk membantu rakyat dari bahaya kelaparan.
Pendidikan militernya dimulai dengan mengikuti pendidikan Tentara Pembela Tanah Air (PETA) di Bogor. Setelah itu, ia diangkat menjadi Komandan Batalyon di Kroya. Sikap tegasnya hampir membuatnya terbunuh oleh tentara Jepang.
Setelah Indonesia merdeka, Soedirman terlibat dalam pertempuran melawan pasukan Jepang, merebut senjata Jepang di Banyumas, dan diangkat menjadi Panglima Divisi V/Banyumas dengan pangkat Kolonel.
Pada Konferensi TKR tanggal 2 November 1945, ia terpilih menjadi Panglima Besar TKR/Panglima Angkatan Perang Republik Indonesia.
Pada 18 Desember 1945, ia diberikan pangkat Jenderal oleh Presiden. Saat pasukan sekutu datang ke Indonesia, TKR terlibat dalam pertempuran dengan pasukan sekutu. Pada Desember 1945, pasukan TKR di bawah pimpinan Soedirman melibatkan diri dalam pertempuran melawan tentara Inggris di Ambarawa, memaksa pasukan Inggris untuk mundur.