"Tak diragukan lagi bahwa Venezuela merupakan mitra dagang yang penting untuk AS dan Gedung Putih ingin memperbaiki lagi hubungan," kata Dobbins.
"Namun, saya tidak yakin dengan argumen bahwa AS ingin mengendalikan cadangan minyak (Venezuela)."
Di sisi lain, pemerintah Venezuela, menyanjung Moskow atas berbagai bantuan yang mereka terima.
Vladimir Rouvinski, peneliti bidang Hubungan Internasional dan Politik dari Universitas ICESI di Cali, Kolombia, melihat alasan-alasan lain di balik sikap Rusia.
"Sejak 2014, investasi (Rusia) telah dipertanyakan dari sisi bisnis. Cadangan minyak Venezuela memerlukan banyak uang agar bisnis bisa menghasilkan profit," kata Rouvinski.
"Yang dilakukan Rusia adalah menyamarkan bantuan untuk pemerintahan Maduro. Tidak masuk akal bagi Rosneft untuk mengeluarkan uang di Venezuela, padahal mereka sudah punya cadangan sendiri," sambungnya.
Hal lainnya, menurut Dobbins, industri minyak dan gas Amerika semakin kurang bergantung pada impor.
Lalu mengapa Moskow mengalirkan uang ke Caracas?
Famil Ismailov, editor BBC Rusia, menjelaskan bahwa hal fundamental dalam pendekatan Rusia ke Venezuela adalah Putin ingin mengirim pesan untuk rakyat Rusia.
"Penting menunjukkan kepada publik di dalam negeri bahwa, meskipun dilanda sanksi-sanksi, Rusia masih memainkan peran negara adidaya dan punya banyak sekutu," terang Ismailov.
Mantan Duta Besar AS untuk Ukraina, Steven Pifer, meyakini Kremlin sedang berupaya menunjukkan bahwa Rusia tidak terisolasi, padahal "kenyataannya begitu".
Namun, Washington juga perlu mendekati Venezuela demi kepentingan politik dalam negeri.
"Di bagian selatan Florida, ada komunitas ekspatriat Venezuela dan Kuba yang besar dan mendukung perubahan rezim di Caracas," terang Dobbins.
"Jika kita menimbang fakta bahwa Florida adalah swing state dan pemilihan presiden 2020 kian dekat, bukan kejutan jika Venezuela menjadi salah satu tema kampanye Trump," imbuhnya.
Karena itulah, Presiden AS Donald Trump mengumumkan ancaman dan sanksi-sanksi baru terhadap Kuba selama beberapa bulan terakhir.