Selama dalam pelarian, Kawilarang sempat jadi buruh perkebunan di Serpong pada Medio Februari 1943. Kemudian, pindah lagi ke Plaju, Sumatera Selatan untuk bekerja di pabrik minyak.
Tiga bulan di Plaju, Kawilarang berhenti bekerja dan sempat nganggur setelah tidak betah bekerja sebagai penerjemah Bahasa Inggris. Kemudian, dirinya bekerja kembali di pabrik karet di Tanjung Karang, Lampung.
Saat bekerja di Lampung Kawilarang terjaring razia Kempeitai, Kepolisian Rahasia Jepang yang dikenal bengis. Kempeitai rutin menggelar razia untuk mencari orang-orang pribumi asal Manado dan Ambon. Jepang menganggap, orang-orang Manado dan Ambon adalah “anak emas” Belanda dan pasti bekas tentara KNIL.
Kawilarang akhirnya diciduk pada November 1943 ketika tengah istirahat. Ia sempat sehari didiamkan di sebuah sel sempit yang pengap dan bau. Namun, siksaan semacam itu belum seberapa dibanding yang akan dialaminya kemudian.
Kawilarang dicecar banyak pertanyaan dan diintimidasi untuk mengaku sebagai mantan tentara Belanda. Kawilarang tidak mengaku dan berbohong, bahwa dia merupakan mahasiswa Technische Hoge School (THS) atau kini Institut Teknologi Bandung (ITB).
Interogator Kempeitai yang tak percaya kemudian melancarkan aksi penyiksaan yang tak terperikan. Tubuhnya disundut rokok, disabet dengan ikat pinggang, hingga digantung dengan posisi tangan terikat di belakang.
Sempat terbesit berkeinginan dalam hati Kawilarang untuk mati saja. Hingga akhirnya dia teringat pesan ibunya untuk selalu berdoa.