Kawilarang pun menghadap Kepala Markas Besar Umum TKR (Tentara Keamanan Rakyat) Letjen Oerip Soemohardjo yang kemudian, menganjurkannya menemui Komandan Komandemen Jawa Barat Mayjen Didi Kartasasmita di Purwakarta.
Berangkatlah Kawilarang bersama tiga rekan eks KNIL juga, seperti Ahmad Joenoes Mokoginta, Askari dan Kusno Utomo, hingga tiba di Purwakarta dan menghadap Mayjen Didi Kartasasmita pada 25 Oktober 1945.
Awalnya, mereka diembankan tugas sebagai penghubung antar-resimen di Cikampek dan Purwakarta zonder alias tanpa pangkat. Jadi statusnya masih penghubung sipil yang hanya berbekal surat jalan.
Mereka juga ikut ketika Mayjen Didi Kartasasmita dan Menteri Pertahanan (Menhan) Amir Sjarifoeddin berkantor di (kantor penghubung) Jalan Cilacap, Jakarta. Nah, di sinilah terjadi titik balik karier kemiliteran Kawilarang.
Pada suatu ketika, Mayjen Didi memanggil Kawilarang dan menyatakan bahwa sudah waktunya Kawilarang diberikan pangkat. Saat itu, Mayjen Didi awalnya mengusulkan pangkat kapten dan segera minta “restu” Menhan di ruangan sebelah.