Lahir sebagai anak ketiga dari pasangan Yakub Hadisiswoyo dan Sukiyah, sejak remaja Bagyo sangat termotivasi menjadi tentara. Setidaknya terdapat dua alasan mengapa dia begitu termotivasi.
Pertama, ketika SMA Bagyo sering melihat Taruna Angkatan Udara (kala itu disebut karbol) wira-wiri. Maklum, Yogyakarta adalah kota tempat AAU berada. Pikir Bagyo, menjadi tentara sangat gagah.
Alasan lainnya, Bagyo menyadari kehidupan ekonomi keluarga yang sederhana sehingga pilihan masuk sekolah tentara dinilai akan meringankan karena tak perlu membayar. Lebih dari itu, di akademi militer siswa malah dapat uang saku.
“Selain itu setelah lulus bisa langsung mendapat pekerjaan,” kata Bagyo sebagaimana tertulis dalam buku ‘Jenderal TNI Subagyo HS: KASAD di Bawah Tiga Presiden’ yang disusun tim Dinas Sejarah TNI Angkatan Darat.
Terdapat cerita menarik seputar keinginan Subagyo menjadi tentara. Semula remaja lulusan SMA BOPKRI 1 Yogyakarta itu berniat masuk Akademi Angkatan Laut (AAL) dan Akademi Angkatan Udara (AAU). Tapi, sang ayah malah menyarankan agar Bagyo juga mendaftar di Akademi Angkatan Darat (AAD) yang dulu dikenal dengan Akmil atau Akabri.
“Mbok nyobo-nyobo (coba-coba) daftar Akabri…ra’lamarane isih ono toh (lamarannya masih ada kan?),” ucap Yakub.