Sudirman mengurangi jumlah divisi di Jawa dari 10 menjadi 7. Untuk menghilangkan sifat kedaerahan, brigade didirikan. Saat tentara Inggris bertahap meninggalkan Indonesia, Sudirman usul ke pemerintah untuk menyerang Belanda yang belum begitu kuat. Menggempur tiap-tiap kota yang diduduki (Belanda) secara serentak. Pada 5 Oktober 1948, atau ulang tahun yang ketiga TNI. Sudirman tiba-tiba jatuh sakit.
Hasil diagnosa medis, ia divonis mengidap tuberculose (TBC). Sudirman menjalani operasi phrenicatomie di RS Panti Rapih Yogyakarta. Paru-parunya sebelah kanan, diistirahatkan. Pada 19 Desember 1948, Belanda melanggar perjanjian gencatan senjata. Lapangan terbang Maguwo diserang. Ibu Kota RI di Yogyakarta juga diserang dan berhasil diduduki.
Belanda menawan Presiden Soekarno yang juga Panglima Tertinggi. Bersama pasukan yang sudah disiapkan Dengan satu paru-paru, Sudirman keluar dari ibukota dan memimpin perang gerilya. Mengetahui banyak pemimpin Indonesia yang tertangkap, Panglima Besar Sudirman mengeluarkan perintah kilat kepada pasukan TNI : Tidak boleh tunduk kepada siapapun. Tidak boleh melakukan perundingan dengan Belanda.
Di Gunung Kidul Yogyakarta. Karena kondisi kesehatannya yang buruk, untuk pertama kalinya Sudirman ditandu. Dari Gunung Kidul, gerilya dilakukan dengan melakukan long march menuju Wonogiri, Jawa Tengah. Saat Belanda menggempur Wonogiri melalui serangan udara, Panglima Besar Sudirman dan pengawalnya sudah tiba di Ponorogo, Jawa Timur.
Setelah beristirahat di rumah Kiai Mahfudz, Sudirman melanjutkan gerilya ke Trenggalek. Panglima Besar Sudirman memakai nama samaran Pak Dhe. Penampilannya ia ubah dengan mengenakan mantel hijau, peci yang sudah tua, serta bersandal model selop. Pada 24 Desember 1948. Dari Trenggalek, Sudirman dijemput utusan Kolonel Sungkono dan langsung dibawa ke Kediri.
Saat pasukan Belanda menyerang Kediri 25 Desember 1948, rombongan Sudirman sudah meninggalkan Desa Sukorame menuju Karangnangka, kaki Gunung Wilis. Kediri telah diduduki Belanda. Untuk mengecoh Belanda, berbagai upaya kamuflase dilakukan. Dalam gerilya di Kediri, Letnan Heru Kamping Keser yang berperawakan mirip Sudirman, diminta tidur di tempat Jendral Sudirman.