Kali ini ia menyamar sebagai jurnalis koran Nichiran Shogyo Shinbun, yakni koran bisnis Jepang di Hindia Timur. Setelah perjumpaanya dengan Tan Malaka di rumah Ahmad Subardjo paska Proklamasi kemerdekaan, Yoshizumi dan Nishijima kerap bertemu Tan secara sembunyi sembunyi di Cikini Raya, Jakarta.
Sejarawan Harry A. Poeze menyebut Kaigun Bukanfu Daisangka yang dipimpin Yoshizumi, memang sangat bersimpati dengan kaum nasionalis kiri Indonesia. "Berkali kali kantor Kaigun Bukanfu digunakan sebagai tempat berlindung orang orang Indonesia dari pengejaran Kempeitai," tulis Harry A. Poeze.
Bersama Tan Malaka, Yoshizumi dan Nishijima merancang aksi militer dan gerilya. Terutama di wilayah Banten, Bogor dan Jakarta. Tujuannya satu, yakni melawan tentara sekutu (NICA) dan Belanda yang hendak kembali menduduki Indonesia. Dalam situasi politik yang tidak menentu itu (Setelah proklamasi kemerdekaan) Yoshizumi aktif membangun laskar gerilya.
Kelompok gerilyawan tersebut kemudian menyatu dengan kelompok Persatuan Perjuangan bentukan Tan Malaka. Sebelum gugur di kawasan hutan Sengon, Wlingi, Kabupaten Blitar, jejak pergerakan Yoshizumi muncul di Surabaya. Yoshizumi berhasil mempengaruhi Affandi, pimpinan PAL (Penataran Angkatan Laut).