Willy dikirim sang ibu ke Jerman untuk bersama sang ayah di usia 18 tahun (1929) dan dari situlah Willy mengenal ideologi Nazi yang dicetuskan pamannya, Adolf Hitler. Willy sendiri baru bisa bertemu secara langsung dengan Hitler pada 1930 dan mendapatkan “kado” berupa foto bertandatangan Hitler.
Tak lama setelah Hitler menjabat Kanselir Jerman pada 1933, Willy memanfaatkan posisi sang paman untuk bisa bekerja di sebuah bank di Berlin. Willy juga sempat pindah tempat kerja ke pabrik otomotif Opel.
Tapi Willy merasa tak puas lantaran dia tak bisa mengirim uang untuk ibunya di Inggris. Hitler melarangnya mengirim uang ke luar Jerman untuk siapapun. Willy yang ‘ngambek’, ditanggapi emosi oleh Hitler.
Hitler pun sempat menyebut Willy sebagai keponakan yang paling memuakkan. Sebagaimana artikel di todayifoundout.com, Willy merespons dengan memeras Hitler, bahwa jika sang paman tak memberinya pekerjaan lain dengan posisi tinggi, Willy akan membocorkan rahasia bahwa Hitler merupakan cucu dari seorang Yahudi.