Setelah memperoleh gelar sarjana geografi di Kolese Saint Hugh, May bekerja di sebuah bank. Namun, sangat jelas dirinya memiliki visi untuk berkarir di bidang politik. Ia terpilih sebagai anggota Dewan Merton, London pada 1986 hingga 1994.
Pada 1992, Theresa May mengalami kekalahan dalam pemilihan umum (pemilu) untuk mendapatkan kursi sebagai anggota parlemen sebagai wakil dari North West Durham. Dua tahun kemudian, dia juga mengalami kekalahan dalam pemilihan di Barking. Baru pada 1997, Theresa May sukses mendapatkan kursi sebagai anggota parlemen mewakili Maidenhead lewat Partai Konservatif.
Sejak itu, karir politiknya menanjak. Pada 1999, ia ditunjuk menjadi menteri bayangan untuk urusan pendidikan ketika Partai Konservatif dipimpin oleh William Hagu. Pada 2002 ia menjadi pengurus inti partai di bawah kepemimpinan Iain Duncan Smith.
(Theresa May bersama anggota Partai Konservatif. Foto: Press Association)
Ketika karier David Cameron dan George Osborne meroket di Partai Konservatif, May sepertinya tak mendapat peran penting. Baru pada 2009 ia diberi pos menteri bayangan untuk bidang ketenagakerjaan dan pensiunan. Saat Konservatif berkuasa dengan menggandeng Liberal Demokrat sebagai mitra koalisi, May diminta menjadi Menteri Dalam Negeri pada 2010.