Dia telah beberapa kali memberikan wawancara dengan media asing yang mengecam sistem monarki absolut Arab Saudi. Menurut Khashoggi, demokrasi diperlukan bagi kestabilan Arab Saudi di masa depan.
Saat terjadinya Arab Spring di beberapa negara Timur Tengah dan Afrika Utara, Khashoggi memperlihatkan keberpihakannya pada kelompok oposisi di Mesir dan Tunisia. Sikap itu lagi-lagi berlawanan dengan kebijakan Arab Saudi yang melihat kelompok-kelompok tersebut sebagai pemberontak yang mengancam negara.
Kritik Keras Terhadap Putra Mahkota Mohammed bin Salman
Melalui beberapa tulisannya Khashoggi melontarkan kritik keras terhadap Putra Mahkota Arab Saudi, Mohammed bin Salman yang dia anggap bertindak layaknya diktator dengan menyingkirkan lawan-lawan politiknya menggunakan dalih pemberantasan korupsi dan memenjarakan aktivis yang memiliki pandangan berbeda.
Putra dari Raja Salman bin Abdulaziz itu juga dia anggap bertanggungjawab atas keterlibatan Arab Saudi dalam perang brutal di Yaman yang menyebabkan hilangnya puluhan ribu nyawa.