Ketidakcakapan Anak Prabu Siliwangi Memimpin Membuat Kerajaan Pajajaran Meredup
Maka Sultan Trenggono menghimpun kekuatan dan melakukan segala cara untuk bisa mengantisipasinya. Pernikahan politik dengan Cirebon, menjadikan Demak dan Cirebon memiliki hubungan yang kuat. Kelak dua kerajaan inilah yang akhirnya menyerbu ke daerah kekuasaan Portugis.
Gabungan pasukan Demak - Cirebon inilah yang menjadi kekuatan untuk menyerang Banten wilayah kekuasaan Kerajaan Pajajaran, pintu utama Selat Sunda. Sebelum pasukan ini datang di Banten, telah terjadi huru - hara yang dilakukan Pangeran Hasanuddin dan para pengikutnya. Serangan tersebut membuat masyarakat ketakutan, bahkan Bupati Banten dan keluarga besarnya kala itu terpaksa memutuskan mengungsi ke ibu kota Pakuan Pajajaran.
Di tahun 1527 Masehi, pasukan gabungan Demak - Cirebon inilah berhasil merebut Pelabuhan Kalapa dari tangan Pajajaran. Penaklukan ini tidak karena pasukan yang dipimpin Fatahillah menggunakan meriam yang tidak dimiliki oleh pasukan Pajajaran. Sehingga pasukan dari Pakuan berhasil dipukul mundur.
Portugis saat itu sebenarnya ingin membantu, bahkan armada yang dipimpin Francisco de Sa yang mendapat tugas dari atasannya untuk membangun proyek benteng diangkat menjadi Gubernur di India. Keberangkatan armada pasukan pun telah disiapkan, total ada 6 kaapl berangkat dari Goa India. Tetapi sesampainya di tengah perjalanan armada ini diterpa badai di Teluk Benggala, sehingga harus memakan waktu lebih lama untuk tiba di Sunda.
Akhirnya ekspedisi Portugis yang awalnya menuju Banten, bergeser ke Malaka. Sebab Portugis mengetahui bahwa Banten telah jatuh di kekuasaan Hasanuddin.
