Pada Oktober 1999, Henri naik pangkat menjadi Mayor dan menjabat sejumlah posisi penting yaitu Kadisops Skadud 12 Lanud Pekanbaru Wing 6 Lanud Pekanbaru (1999) dan Danskadud 12 Wing 6 Lanud Pekanbaru (2002).
Karier Henri makin menanjak setelah dipromosikan menjadi Letnan Kolonel (Letkol) pada 2003. Setelah berpangkat Letkol, Henri beberapa kali berpindah posisi. Mulai dari Kadisops Lanud Pekanbaru (2004), Pamen Lanud Pekanbaru (2005), Dostun Gol VII Seskoau (2007) dan juga Dostun Gol IV Seskoau (2007).
Lima tahun kemudian Henri kembali menerima kenaikan pangkat sebagai Kolonel dan menempati sejumlah jabatan mulai dari Pamen Mabes TNI (Untuk Atud RI di Washington DC USA), Atase Udara RI KBRI USA dan Pamen Bais TNI, hingga menjadi Pamen Spamau (Dik Lemhannas USA) pada 2014.