Melansir Reuters, bersama dengan rekan manajer kampanye, Chris LaCivita, Wiles berhasil menata kampanye yang efisien, meskipun kadang-kadang sulit untuk menahan Trump agar tetap mengikuti naskah yang telah ditentukan. Wiles juga berhasil meminimalisir kebocoran informasi yang merugikan ke media dan menerapkan strategi yang mampu menarik dukungan dari sebagian pemilih Latino dan kulit hitam, berkontribusi pada kemenangan Trump yang menentukan.
Wiles memulai karier politiknya pada 1980 sebagai bagian dari tim kampanye Presiden Ronald Reagan. Sejak saat itu, ia bekerja dengan sejumlah tokoh Partai Republik moderat, seperti Jack Kemp, anggota DPR yang mendukung perdagangan bebas, dan Tillie Fowler yang dianggap moderat dalam berbagai isu, termasuk pengendalian senjata. Wiles juga sempat menjadi manajer kampanye mantan Gubernur Utah Jon Huntsman Jr. dalam pemilihan presiden 2012, namun Huntsman kemudian mengecam Trump setelah insiden penyerbuan Capitol pada 6 Januari 2021.
Selama bertahun-tahun, Wiles beralih bekerja dengan tokoh-tokoh Partai Republik yang lebih agresif, termasuk Senator Rick Scott dari Florida, serta membantu kampanye sukses Ron DeSantis untuk pemilihan gubernur Florida pada 2018. Meskipun kemudian DeSantis memecatnya setelah terpilih, Wiles kembali terlibat dalam strategi kampanye Trump, dan ketika Trump dan DeSantis bersaing di pemilihan pendahuluan Partai Republik 2024, Wiles memainkan peran utama dalam menyusun serangan negatif terhadap DeSantis.
Meski dikenal sebagai sosok yang ramah, Wiles sering kali terlihat sebagai pribadi yang sedikit misterius. Ia jarang tampil di televisi atau dalam forum publik dan lebih memilih berperan di balik layar. Pendekatan ini sesuai dengan penilaian Trump yang menyebut Wiles sebagai "ice maiden" dalam pidato kemenangannya. "Susie suka berada di belakang, biar saya beri tahu kalian. Kami memanggilnya gadis es," ujar Trump dalam laman SBS News.