Pada 2012, ayah dari dua remaja yang sudah menikah ini menjadi berita utama dan menjadi subjek eksposur New York Times, setelah perselingkuhan yang dilakukannya beberapa tahun lalu diduga menghasilkan seorang anak. Toobin diduga menawarkan untuk membiayai aborsi setelah dia mengetahui selngkuhannya, Casey Greenfield hamil pada 2008.
"Ketika Casey tidak mau melakukan aborsi, Jeff mengatakan padanya bahwa dia akan menyesalinya, bahwa dia seharusnya tidak mengharapkan bantuan darinya," kata seorang sumber kepada New York Daily News.
Toobin dan ibu bayinya muncul di hadapan hakim Pengadilan Keluarga Manhattan pada Februari 2010. Meskipun protes awalnya, penulis setuju untuk membayar tunjangan anak setelah pengacara Greenfield mengancam untuk mengajukan tuntutan gajinya.
(Rahman Asmardika)