Pendidikannya dimulai sejak KH. Muh. Anwar Iskandar masih dalam asuhan keluarganya. Dia juga dididik agar suatu saat bisa menjadi penerus ayahnya. Sebagaimana yang dilakoni kyai-kyai salaf, KH Anwar Iskandar menimba ilmu dari pesantren yang satu ke pesantren yang lain.
Disamping itu beliau juga menimba ilmu pengetahuan umum di sekolah-sekolah formal. Pertama kali KH Anwar Iskandar mengaji kitab-kitab salaf dalam asuhan orang tuanya sendiri di pondok pesantren “Mamba’ul Ulum” Berasan Muncar Banyuwangi.
Pada tahun 1964, KH Anwar Iskandar memasuki M.A di lingkungan yang sama dan tetap mengaji kitab-kitab kuning di bawah bimbingan ayahnya.
Setelah itu dia melanjutkan pendidikannya ke Pondok Pesantren Lirboyo Kediri selama empat tahun di bawah asuhan KH. Mahrus Ali. Selain mengaji di Lirboyo, beliau juga pernah mengaji di pondok pesantren lainnya seperti Ploso Kediri, Sarang Rembang, Minggen Demak, dan ilmu Falak di Jember.