Perjalanan Trump juga terkendala segudang permasalahan hukum yang dia hadapi, mulai dari gugatan terkait pembayaran bawah tangan, kasus pelecehan seksual, penyelidikan kriminal terkait penanganan dokumen rahasia negara, hingga tuduhan kecurangan pada Pilpres 2020. Trump juga diselidiki terkait perannya dalam peristiwa 6 Januari, yang dapat membuatnya tidak dapat kembali mencalonkan diri dan ‘membunuh’ peluangnya untuk maju dalam Pilpres AS 2024.
Trump sendiri menyebut rentetan perkara hukum itu sebagai upaya dari Partai Demokrat dan petahana Joe Biden untuk mencegahnya kembali mencalonkan diri pada Pilpres 2024, sebuah tuduhan yang tampaknya dilihat juga oleh para pendukungnya.
Bahkan di tengah banyaknya masalah hukum tersebut, dukungan untuk Trump dari kelompok MAGA tetap tinggi. Mereka meyakini bahwa pemerintahan Joe Biden yang berkuasa menggunakan institusi peradilan dan federal, terutama Biro Penyelidik Federal (FBI) untuk menjegal langkah Trump kembali ke Gedung Putih.
Dukungan kelompok MAGA membuat elektabilitas Trump tetap tinggi, bahkan di antara kandidat Partai Republik lainnya, yang di antaranya diisi tokoh seperti mantan duta besar AS untuk PBB Nikki Haley, Gubernur Florida Ron DeSantis. Kepopuleran Trump membuatnya menyapu setiap pemilihan pendahuluan dan kaukus untuk menjadi calon presiden Partai Republik, praktis tanpa lawan.
Namun, meski populer di kalangan pemilih Republik, Trump dipandang sebagai tokoh yang kontroversial dan mengkhawatirkan di kalangan warga AS secara umum. Kebjiakannya selama masa jabatan pertama, terutama tindakan keras terhadap imigran ilegal dan politik luar negerinya, ditambah dengan dugaan perannya dalam Peristiwa 6 Januari 2021 membuat banyak pemilih AS skeptis.
Di tengah persaingan ketat dengan petahanan Joe Biden, yang kembali mencalonkan diri untuk masa jabatan kedua, sebuah peristiwa besar memberikan sorotan dan mendongkrak popularitas Trump.
Pada 13 Juli 2024, saat sedang berkampanya di Butler, Pennsylvania, Trump ditembak dalam sebuah upaya pembunuhan yang menggegerkan AS. Tembakan yang dilepaskan oleh Thomas Matthew Crooks, (20) menyerempet telinga Trump yang sedang berpidato, sementara tembakan berikutnya menewaskan seorang penonton dan melukai dua lainnya.