Pada 1982, tepat di usianya ke-19 tahun, Sinwar ditangkap pertama kali oleh Israel karena 'kegiatan Islam'. Ia pun ditangkap kembali pada tahun 1985. Saat itulah ia mendapat kepercayaan dari Pendiri Hamas, Sheikh Ahmed Yassin.
Mengutip BBC, Peneliti Senior di Institut Studi Keamanan Nasional di Tel Aviv, Kobi Michael menyebut hubungan keduanya sangat dekat. Hubungan Sinwar dengan Yassin ini akan memberi efek 'halo' dalam gerakan tersebut.
Di usianya ke-25 tahun, tepatnya setelah Hamas didirikan pada 1987, ia mendirikan organisasi keamanan internal yang ditakuti kelompok tersebut, al-Majd.
Menurut Peneliti Washington Institute of Near East Policy, Ehud Yaari, Sinwar adalah tipe orangyang bisa mengumpulkan pengikut, dan banyak orang yang hanya takut dan tidak ingin berkelahi dengannya.
Pada 1988, Sinwar diduga merencanakan penculikan dan pembunuhan terhadap dua tentara Israel dan empat warga Palestina yang ia anggap sebagai kolaborator.
Iapun ditangkap Israel pada tahun yang sama, dan dihukum atas terbunuhnya 12 warga Palestina. Akibatnya ia dijatuhi empat hukuman seumur hidup.
Lebih dari 22 tahun ia habiskan masa-masa di tahanan Israel, terhitung sejak 1988 hingga 2008. Masa itu telah membuatnya semakin radikal.
Selama masa tahanan, pemerintah Israel menilai Sinwar sebagai sosok yang kejam, berwibawa, berpengaruh, memiliki kemampuan bertahan yang tidak biasa, licik, manipulatif, dan mampu membawa banyak pengikut.