Sejak 1985, ia menjabat sebagai Hakim Pengadilan Kota Providence. Proses yang dipimpinnya, menampilkan kutipan tingkat rendah, disiarkan di televisi lokal selama lebih dari dua dekade.
Serial TV Caprio, "Caught in Providence," berasal dari televisi akses PEG di Rhode Island dan pertama kali ditayangkan oleh stasiun ABC WLNE-TV pada 2000, yang tayang pada slot waktu larut malam pada Sabtu.
Namun setelah jeda, "Caught in Providence" kembali pada 2015 dan ditayangkan setelah siaran berita jam 11 pada hari Sabtu hingga September 2017.
Klip dari acara ini menjadi viral pada 2010-an dan mendapat liputan dari organisasi media di seluruh dunia, termasuk NBC News.
Pada 24 September 2018, "Caught in Providence" masuk ke sindikasi nasional dan diperbarui untuk musim sindikasi kedua pada Januari 2019.
Selain karier politik dan hukumnya, Caprio juga merupakan mitra di Coast Guard House Restaurant di Narragansett, Rhode Island.
Caprio akhirnya memasuki masa pensiun pada Januari 2023.
(Rahman Asmardika)